Tout d'abord, Side Pocket présente plusieurs modes de jeu. Il propose des parties solo ou des affrontements contre d'autres joueurs via câble link. Ces derniers, comme dans la plupart des jeux où l'on peut les trouver, contribuent à allonger quelque peu la durée de vie du titre. On distingue deux modes de parties solo : le 9-Ball, où l'objectif est de rentrer toutes les billes dans l'ordre de leurs numéros, et le Pocket, où le joueur participe à des compétitions à différentes échelles (club, ville, état, et monde) pour devenir l'ultime champion, tout ceci en un nombre limité de coups. Il est possible de gagner plus de points en entrant les balles dans l'ordre.

Maintenant, attardons-nous sur les graphismes. Ces derniers sont très minimalistes (fait assez récurrent sur ce support...) mais néanmoins plutôt efficaces ; certes, ce n'est certes pas un jeu que le commun des mortels qualifierait de "joli" mais sa simplicité graphique lui confère une lisibilité très agréable. Sans pour autant constituer un atout fort, les graphismes de Side Pocket ne nuisent en aucun cas à l'expérience de jeu. Seul défaut notable, encore lié au support, l'absence de couleurs : en effet, l'écran monochrome de la Game Boy a fort logiquement contraint Data East à développer le jeu en noir et blanc (comme absolument tous les jeux de la console), empêchant ainsi de différencier les balles grâce à cette caractéristique.

Dans une simulation, un des aspects primordiaux se situe au niveau la jouabilité et la présence des sensations du sport d'origine. Dans Side Pocket, nous sommes servis : la physique de la balle est quasiment parfaite, les rebonds sont cohérents ; il est possible de taper dans divers endroits de la balle, d'ajuster la puissance du tir… rien à redire de ce côté-là ! Un viseur est aussi présent, et s'il ne facilite pas trop l'expérience de jeu, il permet d'orienter sa balle avec précision (ce que certains reprocheront peut-être cependant). En effet, il est nécessaire d'utiliser différentes flèches de la croix directionnelle suivant la position du viseur.

Au niveau de sa bande-son, Side Pocket est étonnamment très convaincant. Après avoir sélectionné le mode de jeu, deux musiques sont proposées pour accompagner nos parties. Les thèmes sont plutôt agréables et entraînants, et contribuent à l'immersion du joueur. Au vu de la longueur de certaines parties, ils s'avèreront peut-être parfois un peu répétitifs, mais pas au point de nuire à l'expérience de jeu. La musique accompagnant les victoires est plutôt amusante. Seuls certains bruitages seront parfois un peu désagréables, comme celui de l'orientation du viseur, ou incohérents, tel que celui des balles rebondissant sur les bords du billard.

Le jeu révèle son véritable point faible lorsqu'il s'agit d'évoquer sa durée de vie. Pour terminer les deux modes de jeu, vous pouvez compter quelques dizaines de minutes. Deux ou trois heures tout au plus pour maîtriser à la perfection (ou presque) les déplacements de la balle. Les parties à deux rallongent quelque peu cette faible durée de vie (encore faut-il avoir deux consoles et deux exemplaires du jeu…) mais il faut compter au plus quelques d'heure de jeu pour ce titre.

Enfin, bien que Side Pocket n'ait pas de scénario à proprement parler, de petites cinématiques interviennent en cas de victoire ou de défaite dans les championnats. Bien qu'assez anecdotiques, elles mettent en scène le joueur que vous incarnez parfois en présence de sa femme, donnant lieu à des scènes plutôt amusantes.