Jack Keane est un pirate raté. Un beau jour, on lui confie une mission qui peut changer le cours de son destin en le ramenant à ses origines sur Tooth Island, une île qui abrite le machiavélique Docteur T... Comme dans tout jeu d'aventure sur Mac, la progression passe par la résolution d'énigmes tordues, mêlées à un humour loufoque omniprésent.