Dès la création du personnage, une grande liberté vous est octroyée. Vous choisissez bien sûr le nom, la race et le sexe de votre personnage, mais vous pouvez aussi définir sa classe manuellement, de même que ses antécédents, ses éventuelles forces et faiblesses (résistances particulières, affinités ou phobies, etc.), sa réputation auprès de différents groupes sociaux (peuple, noblesse, savants...), le tout ayant bien entendu une influence sur ses caractéristiques. Cette phase de création vous donne l'occasion de mesurer la diversité des compétences accessibles au personnage. Et soit dit en passant, c'est avec Daggerfall qu'est lancé ce fameux système d'augmentation par la pratique qui caractérise tant la série. Outre les classiques talents d'armes et de magie, ainsi que de course, de saut, de nage ou d'escalade, on en trouve d'autres sans doute plus inattendus. Les compétences de langue, par exemple vous servent à « converser » avec les créatures rencontrées (géants, harpies, daedras, nymphes...) et d'éviter ainsi le combat. La compétence d'étiquette vous permet de vous adresser aux nobles dans un langage policé et la compétence d'argot de converser avec les couches populaires, ce qui est parfois indispensable pour obtenir quelque chose de vos interlocuteurs.
Intéressons-nous à présent au quotidien d'un personnage de Daggerfall. Qu'il s'agisse de se procurer un ingrédient rare, de débarrasser la région d'une infâme liche, de porter secours à un aventurier imprudent, d'exécuter un renégat ou de mettre la main sur un artefact rare, nombreuses sont les quêtes qui vous feront parcourir un donjon, caractéristique incontournable de tout jeu de rôle. Ces donjons peuvent constituer une expérience pour le moins particulière : non seulement ils sont gigantesques, mais en plus ils sont architecturés de façon complètement chaotique. En effet, mis à part quelques exceptions (les donjons de l'intrigue principale notamment), ils sont générés par assemblage aléatoire de diverses pièces et de couloirs tortueux, qui s'imbriquent de façon à former un tout cohérent... parfois au mépris de la vraisemblance ! Les joueurs de Daggerfall adoptent souvent des techniques pour ne pas se perdre : technique dite « du mur de gauche » (ou du mur de droite), qui consiste à toujours suivre le même mur afin de faire le tour du donjon et de revenir à l'entrée, technique de l'exploration systématique, et bien entendu, technique ô combien classieuse du « je fonce, je finirai bien par trouver ».
La prudence est de mise, car vous pouvez parfois tomber sur un ennemi puissant, auquel il vaut mieux éviter de se frotter. La fuite est toujours une solution, car elle est préférable au trépas. Parfois, l'exploration d'un donjon peut engendrer quelques frustrations quand vous vous rendez compte que l'objet de la quête se trouve dans la seule des 142 pièces que vous n'avez pas visitée. Mais elle peut aussi vous réserver quelques bonnes surprises, notamment lorsque vous tombez sur un trésor unique (et son gardien !). L'ambiance très particulière qui règne dans les donjons est soutenue par une bande-son immersive signée Eric Herbeling. Mais Daggerfall ne se résume pas à d'obscurs donjons peuplés de créatures féroces. Parfois, une mission se borne à livrer un objet dans la ville d'à côté... et il arrive même que tout se passe bien ! Mais généralement, vous êtes pris dans un jeu de discussions et de mensonges, et il n'est pas rare que des gens aux intérêts opposés tentent de vous manipuler... Il vous arrive même d'agir sans vous rendre compte des conséquences de vos actes... ou alors bien trop tard, comme en témoigne l'anecdote suivante.