Au cours de la séquence cinématique qui introduit cette partie, Rottingham parvient à s'emparer de la carte de l'île du Sang. Pour la récupérer, il va falloir affronter plusieurs pirates afin d'apprendre de nouvelles insultes. Haggis vous donne le choix entre deux modes de combat. Le premier est plus difficile que le second. A vous de choisir. Pour passer ce chapitre, vous devrez donc attaquer des bateaux de pirates de plus en plus redoutables pour finalement arriver jusqu'à Rottingham. Commencer par les pirates peu redoutables et apprenez quelques insultes et les répliques qui vont avec avant de passer à des pirates plus menaçants. Au début, il est préférable de lancer des répliques minables à vos adversaires pour leur permettre de prendre l'avantage et de vous enseigner de nouvelles phrases. Lorsque vous pensez qu'un pirate n'a plus rien à vous apprendre, passez au suivant. A chaque victoire, faites un saut au port de Plunder Town pour acheter de nouveaux canons à Kenny. Reportez-vous à la liste d'insultes pour trouver les bonnes répliques.

Voici l'ordre des pirates à affronter :

• Pirates peu redoutables
• Pirates moyennement redoutables
• Pirates légèrement redoutables
• Pirates assez redoutables
• Redoutables pirates
• Pirates extrêmement redoutables

Il est inutile de s'attaquer aux touristes (navire à fond transparent). Voici maintenant l'ordre des canons à acheter :

• Pote du Boucanier
• Maitre-Boulet
• Perforateur Deluxe
• Vampire 2000
• Mister Massacre
• Destructomatique T-47

Une fois que vous aurez suffisamment d'insultes et de réponses, attaquez-vous au capitaine Rottingham. Ses insultes changent légèrement de celles des autres pirates. N'oubliez pas la règle qui veut que les réponses riment toujours aux provocations. Là aussi reportez-vous à la liste pour vous en sortir et ainsi récupérer la carte de l'île du Sang. Lorsque vous l'aurez, Guybrush et tout son équipage échoueront sur la fameuse île.