Pour cela, il vous faudra d'abord être capable de tricher au poker. Pour cela, allez chercher le costume Elegant tout à l'est des Etats Unis. Une fois en sa possession, trichez pendant que vous distribuez les cartes, et faites en sorte de vous faire repérer. On vous défiera en duel. Lors du duel, tirez sur la MAIN de votre adversaire lorsqu'il s'apprête à tirer. Cela vous permet de gagner de la réputation et de l'honneur. Vous pouvez le recommencer autant de fois que vous le voulez.

Voici une liste complète des tenues du jeu, avec leurs conditions d'obtention.

Costume élégant

Acheter le costume chez le tailleur de Thieve's Landing.

Tenue de la bande de Bollard

- Fouiller Thieve's Landing.

- Réussir une veille de nuit au Ranch MacFarlane.

- Gagner au lancer de fer à cheval au Ranch MacFarlane.

- Capturer un membre de la bande des Bollard.

- Protéger les habitants de Hennigan's Stead de la bande des jumeaux Bollard.

- À acheter chez le tailleur de Thieve's Landing.

Tenue de chasseur de trésors

- Fouiller Silent Stead.

- Terminer le service « Californie ».

- Gagner de l'argent en jouant au Blackjack à Rathskeller Fork.

- Capturer vivant un membre de la bande des chasseurs de trésors.

- Nettoyer le repaire de Gaptooth Breach.

- À acheter chez le tailleur de Thieve's Landing.

Tenue de bandito

- Fouiller Sidewinder Gulch.

- Réussir une veille de nuit à Chuparosa.

- Éliminer tous les autres joueurs lors d'une partie de poker menteur à Casa Madrugada.

- Capturer vivant un bandito recherché.

- Protéger les habitants de Mexico des attaques des banditos.

- À acheter au magasin de Chuparosa.

Tenue de rebelle de Reyes

- Fouiller Sepulcro.

- Terminer le service « L'opium du peuple ».

- Dresser un cheval à Chuparosa.

- Terminer le service « L'amour est une drogue ».

- Gagner au jeu du couteau à Torquemada.

- À acheter au magasin d'Escalera.

Uniforme de l'Armée Américaine

- Fouiller Aurora Basin.

- Gagner au bras de fer dans le camp de la Pacific Union Railroad.

- Éliminer tous les autres joueurs lors d'une partie de poker à Blackwater.

- Terminer le service « Lumière, moteur, action ! ».

- Réussir une veille de nuit à Blackwater.

- À acheter chez le tailleur de Blackwater.

Poncho mexicain

Achetez n'importe quelle propriété à Nuevo Paraiso ou terminez toutes les missions se déroulant au Mexique.

Uniforme d'US Marshal

- Nettoyer les repaires de gang de Gaptooth Breach, Tumbleweed, Pike's Basin, Fort Mercer et Twin Rocks en 24 heures.

Vêtements de cow-boy

- Terminer la mission « Le retour du hors-la-loi ».

Tenue de cow-boy

Tenue par défaut de John Marston.

Tenue de gentleman

- Rejoindre le Rockstar Social Club.

Légende de l'Ouest

- Atteindre le niveau 10 pour tous les défis.

Uniforme de bureau

- Terminer le jeu à 100%.

Cache-poussière

- Faire monter la jauge d'honneur jusqu'à "Héros".