Vos premières missions vont se dérouler dans la ville de Chicago, aux abords du Lac Michigan. Ces missions sont courtes et relativement faciles.
Mission 1
Dans cette première mission, vous devez aller voir le témoin. Montez dans votre véhicule (bouton ), et dirigez-vous vers sa voiture en vous servant du plan. Arrivé près de son véhicule, sortez de votre voiture (Touches Haut + ) et entrez dans la sienne pour achever cette première mission.
Mission 2
Il s'agit là d'une course poursuite. La voiture dans laquelle le témoin est à bord ne doit pas vous semer. N'hésitez pas à couper au niveau des carrefours, ou encore à rouler à contresens. La poursuite n'est pas très longue, et la voiture du témoin s'arrêtera au métro. Son occupant en descendra alors et s'engouffrera dans un train.
Mission 3
Vous devez maintenant poursuivre le train à bord duquel le témoin se trouve. La poursuite n'est pas très longue, mais la moindre erreur risque d'être fatale et vous obligera à recommencer la mission. Dès que le train stoppe sa course (un message vous disant de vous rendre sur les quais apparaissant à l'écran), descendez de votre véhicule et foncez en direction du quai.
Mission 4
Une mission de filature assez facile. Vous allez donc devoir filer un individu jusqu'à un entrepôt dans lequel il va entrer. La filature est très courte mais il est primordial de ne pas trop s'approcher de l'homme afin qu'il ne vous repère pas, et de ne pas trop le laisser vous distancer auquel cas la mission serait un échec.
Mission 5
Poursuivi par la police, vous devez gagner le Refuge. Utilisez le plan et débarrassez vous des voitures de police avant d'arriver dans le refuge. Vous pouvez aussi si vous le désirez, changer de véhicule afin de brouiller les pistes mais aussi pour rouler à bord d'une voiture en parfait état. Pensez aussi à respecter scrupuleusement le code de la route afin de ne pas trop vous faire remarquer.
Mission 6
Dès le début de la mission, montez dans la voiture non loin de vous, inutile de prendre la camionnette, bien trop lente. Allez ensuite à la rencontre du véhicule de l'intrus, et poursuivez-le. Ses déplacements sont aléatoires, ne le lâchez pas d'une semelle, et évitez les divers obstacles.
Mission 7
Commencez par monter à bord d'un véhicule derrière vous puis sortez de l'entrepôt. Faufilez-vous ensuite pour rouler en direction du Sud. Arrivé au bout d'une nationale, prenez la direction Nord. Une fois la nouvelle route traversée, passez dans un nouvel entrepôt et prenez encore la direction Sud. Au bout de la nouvelle voie, prenez sur la droite, avancez dans l'entrepôt et sortez sur la gauche, avancez, passez le pont mobile et continuez votre route.
Mission 8
Suivez le plan pour vous rendre à la gare et partir de Chicago. Méfiez-vous des nombreux obstacles. De plus, le chemin le plus direct entre l'endroit où vous vous trouvez et la gare n'est pas forcément le plus simple.