Si vous écoutez les rumeurs qui circulent, notamment dans la ville de Vendeaume, vous entendrez très probablement parler d'un garçon nommé Aventus Aretino. Celui-ci aurait accompli le Sacrement noir afin d'invoquer un assassin de la Confrérie noire et se terrerait dans sa demeure familiale. Rendez-vous donc sur place, au coeur de Vendeaume, attendez d'avoir le champ libre et pénétrez dans la maison en crochetant la serrure. Au premier étage, vous trouvez Aventus en plein exercice du sacrement dont vous avez peut-être entendu parler. Parlez-lui, et le petit garçon vous confond avec un assassin de la Confrérie en vous confiant son contrat.
Votre cible, si vous acceptez de jouer le rôle de l'assassin jusqu'au bout, est Grelod la Douce à l'orphelinat de Faillaise. Cette dernière serait en effet très loin de mériter son surnom et traiterait les enfants de son institut comme de vulgaires esclaves. Entrez donc dans l'orphelinat, et attendez que tout ce petit monde soit endormi. Vous pourrez alors vous glisser dans la chambre de Grelod au bout du bâtiment et l'exécuter sans qu'il y ait de témoin. Retournez ensuite à Vendeaume pour rapporter votre succès à Aventus, qui vous offre l'Héritage de la famille Aretino en compensation. En visitant l'une des villes principales du pays, vous êtes à présent susceptible de recevoir un étrange courrier pour le moins inquiétant indiquant pour seul message " Nous savons ".
