Suite à la mission de Dwayne durant laquelle vous aviez assassiné les trois patrons du club de strip-tease ("Undressed to Kill") Playboy va vous appeler pour exprimer son mécontentement. Peu de temps après, il vous demandera de passer le voir car il semble y avoir un problème. Lorsque vous vous rendez sur place, il vous explique qu'il aimerait voir son ex-collègue, Dwayne, mort et enterré, et vous demande de faire le sale boulot à sa place. Vous le quittez en rétorquant que vous allez y réfléchir. Du temps va s'écouler (profitez-en pour sortir avec vos amis par exemple), puis Dwayne vous appellera à son tour, expliquant son point de vue et vous demandant de tuer Playboy X. Après encore quelques minutes, un D et un X rouge apparaîtront sur la carte, et l'on vous demandera de choisir d'aller éliminer l'un ou l'autre. Sachez que si vous éliminez Dwayne, vous passerez à côté d'une amitié sincère et d'une escorte de deux types armés qu'il pourrait vous fournir durant vos missions s'il vous apprécie fortement (75% d'amitié). Mais ce n'est pas tout. Vous laisserez en vie Playboy X et ne pourrez obtenir son bel appartement en guise de planque supplémentaire. Et puis entre nous, on sent bien que Niko est plus proche d'un Dwayne que d'un Playboy, comme il le dit lui-même à Dwayne durant une conversation : ils se ressemblent. A vous de voir maintenant, en sachant que tuer Dwayne n'influera pas dans l'obtention des 100% du jeu, mais ne vous apportera rien de spécial. Pour nous, le choix a été vite pris... Toutefois, libre à vous bien sûr de choisir qui éliminer (si vous souhaitez voir les deux séquences, désactivez la sauvegarde automatique afin que rien ne soit enregistré suite au meurtre de votre cible, puis chargez à nouveau la partie au moment du choix entre les deux personnages pour aller éliminer l'autre). Si vous désirez abattre Dwayne, rendez-vous simplement chez lui pour d'abord faire face à son pauvre garde armé d'une batte, puis approchez de Dwayne qui attend son heure dans sa cuisine pour en finir (utilisez le pistolet pour déclencher une cinématique lorsque vous tirerez). Si vous souhaitez plutôt éliminer Playboy X, rendez-vous chez lui, puis éliminez ses hommes armés avant de le poursuivre en sautant sur le toit d'en face. Partez à gauche pour emprunter la cage d'escalier et descendre jusqu'en bas. Vous l'apercevez en train de courir dans la rue et de tourner dans une ruelle sur la droite, tandis qu'une voiture remplie de types armés tente de vous arrêter. Evitez-la ou faites-la exploser, puis tournez dans la ruelle qu'a empruntée votre cible. Cet endroit s'avère être en réalité une impasse, et vous aurez tout le loisir de mettre fin aux jours de Playboy X. Ce choix vous donne donc accès à son luxueux appartement et vous pouvez désormais sortir faire la bringue avec votre nouveau pote Dwayne.