Une capture d'écran serait la bienvenue pour mieux comprendre.
Pour ton premier point, c'est le passage de jure d'un royaume A à un royaume B, si ce dernier contrôle le duché en question pendant 100 ans. Aucun doute.
Pour ton deuxième point, tu as choisi quel casus belli ? Est-ce que le royaume de Bretagne s'est formé ? Par un libérateur ? ? Est-ce qu'une succession en Bretagne a eu lieu pendant la guerre ? Il faudrait plus d'informations.
Pour ton troisième point, est-ce que tu as des revendications fortes sur les territoires perdus ? Si ce n'est pas le cas, tu peux en demander au Pape, voire mieux, tenter une invasion papale si ta cible est plus large que toi. Ou bien inviter des prétendants aux duchés (une grosse guerre pour un comté n'est généralement pas rentable).
Si tu joues depuis peu, je te déconseille le mode Ironman, et t'invite à revenir sur une sauvegarde antérieure pour essayer de comprendre ce qu'il s'est passé et ainsi éviter ce genre de situation.
J'ai cumulé quelques heures sur le jeu, jamais je n'ai constaté d'irrégularités (mais de l'aléatoire oui, favorable ou non d'ailleurs).