Le sens de tanoshii est purement fun, drôle, c'est l'éclate quoi, ça s'applique surtout pour une activité.
Omoshiroi je le vois plutôt comme une façon de dire que quelque chose est drôle parce que c'est intéressant, ça mélange un peu les deux, et surtout ça peut s'appliquer à une personne ou un concept.
Au final c'est surtout une différence d'emploi, tu peux dire que passer du temps avec quelqu'un c'est tanoshii, mais tu peux pas vraiment dire qu'une personne est tanoshii, elle est omoshiroi.
Bref, faut arrêter un peu de chercher un équivalent littéral à chaque mot, ça sert à rien.