Paru le 28 août 1987 au Japon sur Famicom Disk System sous le titre Dracula II : Noroi no Fûin, Castlevania II : Simon's Quest sortira seulement le 27 avril 1990 en Europe sur cartouche NES. L'histoire se déroule sept ans après le premier volet, en 1698, et remet en scène Simon Belmont, obligé de reprendre du service pour partir en quête des cinq reliques de Dracula afin de les détruire et rompre ainsi la malédiction que ce dernier a jeté sur lui lors de leur dernière confrontation.
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Rompant totalement avec le déroulement classique du premier opus, cette suite expérimente de nouvelles idées de gameplay en mixant allègrement action, plate-forme et aventure pour un résultat qui aura fatalement divisé le public. D'une manière générale, Castlevania II a beau s'éloigner considérablement des routines de la franchise, il est considéré aujourd'hui comme un très bon épisode, à la fois audacieux et exigeant, qui aurait pu conduire la série sur des rails radicalement différents si Konami avait choisi d'explorer plus en profondeur la dimension aventure de Castlevania.
Simon's Quest se parcourt en effet de façon totalement non linéaire puisqu'on y évolue librement sans être jamais véritablement guidé sur les endroits que l'on doit visiter. Car le jeu comporte à la fois des zones hostiles et des environnements paisibles qui se font beaucoup plus menaçants une fois la nuit tombée. Le titre prend en effet en compte l'alternance diurne / nocturne qui a des répercussions directes sur la nature des êtres qui peuplent l'univers du jeu. C'est ainsi que, le soir venu, les villageois se cloîtrent dans leurs maisons tandis que les goules arpentent les rues. Mais même en journée, il y a moyen de se sentir perdu puisque le village à lui seul s'apparente à un véritable labyrinthe de portes où des marchands potentiels se cachent dans tous les coins.
En permanence hostiles, les environnements extérieurs abritent un certain nombre de manoirs dans lesquels sont entreposées les reliques maudites de Dracula, mais seulement deux d'entre elles sont gardées par des boss. Il faut dire que Simon's Quest met tellement en avant son aspect aventure que cela se fait un peu au détriment de l'action. Le level design s'avère plutôt redondant, les allers-retours sont nombreux et on compte seulement trois boss dans tout le jeu. Le joueur y est aussi contraint de passer beaucoup trop de temps à farmer des cœurs, ces derniers servant de monnaie d'échange pour renforcer l'inventaire et acquérir des objets spéciaux indispensables à la progression.
Déroutant de bout en bout, Castlevania II n'en reste pas moins fascinant dans le sens où il fait partie des titres qui ne révèlent tous leurs secrets qu'à force de tâtonnement et après bien des heures de jeu, comme c'était souvent le cas à l'époque. Certes, on ne sait jamais vraiment où aller et il faut se familiariser avec le nouveau système d'évolution du personnage, mais on fait nôtre la quête de Simon et on apprend peu à peu à dompter les secrets du jeu qui regorge de faux blocs et d'énigmes liées à la multitude d'objets que l'on peut troquer avec ces autochtones qui se baladent parfois carrément en milieu hostile. Qui plus est, la pression est bien réelle car les conditions pour obtenir la bonne fin sont soumises à une limite temporelle globale qui oblige à terminer l'aventure en moins de huit jours in-game, sans quoi on se dirige tout droit vers les deux mauvais dénouements du jeu.
Castlevania II : Simon's Quest est aussi resté célèbre pour son fameux thème musical « Bloody Tears », considéré à juste titre comme l'un des tout meilleurs de la saga Castlevania. Vous pouvez d'ailleurs voir sur cette vidéo la manière dont celui-ci a été repris tout au long de la série.