Après un Crash Bandicoot dans l'ensemble réussi, Naughty Dog poursuit son inévitable ascension. L'équipe se voit adjoindre plusieurs nouveaux éléments tandis que tout le monde est sollicité pour concevoir une inévitable suite. Après le succès du premier épisode, la série initiée en 1996 n'a aucune raison de s'arrêter. Une liste de fonctionnalités à ajouter était d'ailleurs déjà établie bien avant le début du développement du second volet. De même, le fait de sortir Crash Bandicoot 2 : Cortex Strikes Back un an après son prédécesseur était prévu depuis longtemps. Évidemment, avec un écart de temps aussi faible entre les deux jeux, les évolutions ne sont pas énormes. Plus de variété dans les environnements et les situations, un système de sauvegarde plus tolérant, un gameplay plus précis, une bande-son de meilleure qualité, voilà grosso modo ce à quoi les joueurs de ce deuxième épisode ont eu droit. La formule est donc globalement identique à celle du premier volet. La série évolue mais doucement. Le public, lui, continue de suivre. Sorti en 1997, Crash Bandicoot 2 est un immense succès commercial et, dans une moindre mesure, critique. A ce moment-là, on parle alors de plus de 14 millions de jeux vendus pour la série. Après seulement deux épisodes...

En 1998, Crash Bandicoot 3 : Warped vient alimenter la ludothèque des possesseurs de PlayStation. Une nouvelle fois, impossible de crier à la révolution. On parlera plus ici d'ajustements et surtout, d'une meilleure maîtrise globale du rythme de l'aventure. Les situations sont toujours plus variées. Que l'on incarne Crash ou sa sœur, Coco, le plaisir reste permanent tout au long de leur voyage à travers le temps. Les véhicules sont notamment omniprésents avec la possibilité de conduire un avion ou une moto. Le passage d'une époque à une autre permet à Naughty Dog de proposer des décors très divers. Tout cela ajoute au charme d'un jeu qui reste lui aussi un énorme hit.

Motivé par l'envie de varier les plaisirs, le studio américain décide d'utiliser ses personnages-phares dans un titre différent. L'idée de plancher sur un jeu de course et plus particulièrement, de karting, apparaît rapidement dans l'esprit des développeurs. Conçu en parallèle de Crash Bandicoot 3, Crash Team Racing débarque un an après ce dernier. Soit en 1999. Des power-up aux dérapages en passant par le level design des circuits, les similitudes avec la série Mario Kart sont évidentes. Mais contrairement à nombre de ses concurrents, Naughty Dog parvient à proposer un clone particulièrement plaisant à jouer. La physique des véhicules est notamment gérée à la perfection. Avec son mode Aventure (il existe cinq modes en tout), ses multiples pistes, ses tonnes d'éléments cachés, son multi plaisant et son gameplay soigné, CTR marque les esprits et réalise lui aussi des ventes plus que satisfaisantes.