La série Max Payne, même si elle ne fut à la base pas conçue par Rockstar, s'est petit à petit retrouvée intimement liée au studio, jusqu'à devenir une de ses licences «maison».

Tout commence en 2001, lorsque le premier Max Payne, développé par les Finlandais de Remedy Entertainment (qui feront plus tard les Alan Wake), sort sur PC. Rockstar Games, déjà conquis par l'ambiance mature du jeu qui n'est pas sans rappeler ses propres productions, s'occupe du portage PS2 et Xbox via la filiale de Rockstar Toronto (le jeu sort aussi sur Mac en 2002, sur GBA en 2004 dans une version qui adopte une vue isométrique, et sur iOS en 2012. Une version Dreamcast était même prévue, mais le destin funeste de la console de Sega a hélas tué le projet dans l'œuf). A sa sortie, Max Payne acquiert très rapidement le statut de jeu culte, notamment grâce à son histoire très sombre qui s'imprègne de l'atmosphère de divers polars noirs. Ecrite par Sam Lake (qui prête d'ailleurs son visage pour modéliser celui du héros), elle nous raconte comment Max Payne, un policier new-yorkais qui a assisté à l'assassinat de sa femme et de son enfant par une bande de junkies, tombe progressivement dans une forte dépression qui va même jusqu'à lui donner des hallucinations. Infiltré dans un réseau de drogue mafieux qui semble relié au meurtre de sa famille, le flic dépressif va alors se retrouver de plus en plus seul contre tous, et son désir de vengeance ne fera que le ronger de l'intérieur.

Très axée sur la psychologie du personnage de Max qui a tout de l'anti-héros, la narration se déroule tant lors des cinématiques qui s'apparentent à des planches de bande-dessinée, qu'en plein jeu, Max endossant alors lui-même le rôle de narrateur. Cela étant dit, le jeu de Remedy reste tout de même un TPS très action, dans lequel les fusillades sont légion et le joueur se plaît à profiter d'un arsenal très varié pour dessouder du bandit à gogo. C'est d'ailleurs Max Payne qui a apporté le fameux bullet time qui survient dès qu'on effectue un plongeon spectaculaire en avant, en arrière ou sur les côtés tout en tirant. Cette mise en scène très cinématographique, qui sera reprise plus tard dans d'autres jeux tels que Stranglehold, s'inspire bien évidemment des films d'action hong-kongais ou encore des œuvres des frères Wachowski, «Matrix» et «Bound» (l'influence de Matrix sorti en 1999 n'est pas certaine étant donné que Max Payne est en développement depuis 1996).

Cette tendance hollywoodienne lui aura même valu une adaptation sur grand écran en 2008, réalisée par John Moore et créditant Mark Wahlberg en tant que Max Payne. Mais sa qualité fut douteuse, et même l'un des producteurs du jeu vidéo, Scott Miller, ne cautionna pas cette adaptation sous prétexte d'incohérences scénaristiques...