Ce fut ensuite la PSP qui accueillit la série avec GTA Liberty City Stories, en 2005 (le jeu sera adapté pour la PS2 en 2006). Développée avec le soutien de la filiale britannique Rockstar Leeds qui se consacre aux opus portables, cette préquelle à GTA 3 nous permet d'incarner un nouveau personnage : Toni Cipriani. Son histoire, elle aussi inédite, nous fait suivre la façon dont Toni réussit petit à petit à gravir les échelons au sein de la mafia italienne. A sa sortie, GTA Liberty City Stories est une vraie claque car pour la première fois, on a véritablement un GTA complet et tout en 3D qui tient dans la poche. Et pour cause, cet épisode ressemble de très près à ce qu'était GTA 3 en son temps. La ville de Liberty City est identique, on retrouve tous les personnages secondaires, et visuellement le résultat est proche de ce qu'on trouve sur PS2. Le jeu va même plus loin que GTA 3 puisqu'il inclut les deux roues, ainsi qu'un mode multi ! L'effort de l'équipe fut récompensé, car ce fut un succès tant critique que commercial.