Il est de coutume, dans tout bon RPG qui se respecte, de faire intervenir au cours de l'aventure un certain nombre d'alliés qui seront amenés à s'attacher d'une manière ou d'une autre au héros. Le brave de Dragon Quest V n'échappe certes pas à la règle, mais il peut surtout compter sur un ami véritable avec lequel il tissera des liens très forts durant sa quête. Il s'agit du prince Henry. Leur rencontre ne se fait pourtant pas sous les meilleurs auspices puisque leurs caractères diffèrent grandement alors qu'ils ne sont encore que des enfants. Tout commence lorsque Papas et son fils sont mandés de toute urgence au château Reinhart. Là, les deux enfants s'isolent pour échapper aux discussions des adultes et le prince Henry se révèle être un personnage capricieux et imbu de sa personne, qui traite le héros comme son valet. Témoins de l'enlèvement subit du prince par des êtres sans scrupules, Papas et son fils lui sauveront la vie, peu avant que les deux enfants ne se retrouvent seuls. Réduits en esclavage pendant dix longues années dans des conditions éprouvantes, tous deux verront leurs caractères se rapprocher et s'assagir grâce à la dureté de cette épreuve, au point de devenir les meilleurs amis que le royaume ait connu. Il faudra toutefois attendre la génération suivante pour découvrir ce que leur vie d'adulte leur apportera à tout deux, et si les nouvelles épreuves qui les attendent sauront préserver leur amitié.