Comme on pouvait s'y attendre, le contenu de PES 2009 sur PSP est similaire à celui de son aîné et assure, comme l'opus PS2, un minimum de nouveauté grâce au mode Vers une Légende. En effet, la liste des modes de jeu part des matches amicaux à la Ligue des Masters en passant par les ligues, les coupes, le Tour du Monde, le multijoueur et donc, Vers une Légende. Pas de Ligue de Champions donc, une compétition qui demeurera cette année, exclusive aux machines PS3, 360 et PC. Les joueurs PSP sauront s'en passer dans la mesure où ce mode n'est qu'un semblant de C1. Ils pourront se rattraper en profitant des quelques licences supplémentaires, comme celles de Liverpool et de Manchester United, tout en rageant contre la disparition des deux tiers des clubs de Liga. Le combat des licences est sur PSP le même qu'ailleurs, à l'instar des transferts et des compositions d'équipe, pas toujours d'actualité.

Le mode Vers une Légende est légèrement différent de celui des autres supports. Si l'avant-carrière est similaire, de la création de l'avatar au match de détection, la progression n'est pas identique. Une fois votre premier contrat professionnel signé, vous faites parfois l'impasse sur les matches d'entraînement et êtes directement convoqué sur la feuille de match dès le début de la saison. Sans doute une façon comme une autre d'adapter le Vers une Légende au support PSP, censé proposer des parties plus rapides que sur consoles de salon. Quoi qu'il en soit, une fois sur le terrain, on retrouve les sensations ressenties sur PS2, avec une caméra très proche du joueur, amenée à pivoter fréquemment en fonction de votre placement vis-à-vis du ballon. Le gameplay demeure donc très proche de celui proposé sur PS2, avec la possibilité de forcer une passe en appuyant sur L1. Le reste est classique, avec un niveau et une réputation progressifs de votre joueur, amené à franchir les paliers un à un, de ses 17 ans jusqu'à la retraite forcée à 35. Notez que vous avez la possibilité de raccourcir votre carrière et de l'interrompre à 27 ans si l'envie vous en prend.

En termes de gameplay, bien malin est celui qui pourra trouver de réelles différences entre la jouabilité 2009 de celle de 2008. On conserve le réalisme d'une construction lente et progressive et la traditionnelle maladresse des attaquants à l'approche des 16m50. En effet, la touche de tir est pour le moins sensible et nombre de vos frappes contribueront à dépeupler les oiseaux qui volent bas. Concrètement, on est donc davantage assisté sur PSP, sans toujours pouvoir placer la balle à l'endroit souhaité, à moins de contrôler un troueur de gardien. Quant à la façon dont vous dirigez vos poulains sur la pelouse, les déplacements poseront toujours les mêmes problèmes, que vous optiez pour la croix directionnelle ou le stick analogique. Le premier choix peine dans les quatre diagonales, obligeant à faire preuve d'une précision chirurgicale tout en appuyant comme un forcené. Le second, plus judicieux, n'offre cependant pas un contrôle parfait de vos mouvements, le bouton fuyant rapidement votre pouce, ce qui peut s'avérer préjudiciable dans les petits espaces et pour dribbler un vis-à-vis.