Tu ne peux te marier qu'à un seul personnage, mais avant cela tu peux effectivement sortir avec plusieurs pour "tester". Par contre, plus tu engages de romances, plus il devient difficile de convaincre un personnage de sortir avec toi. Le premier personnage à qui tu vas proposer a un pourcentage assez élevé d'accepter ta proposition, mais si tu as par exemple déjà 5 romances ça va se compliquer. Le jeu pousse un peu à entretenir UNE relation plutôt qu'à tout "explorer".
Tu peux commencer à demander une relation avec un personnage à partir de 7 coeurs. Mais il a un pourcentage assez faible d'accepter. Tu peux recharger une sauvegarde et retenter si tu n'aimes pas te prendre des rateaux. Attention, si tu fais ta demande à un personnage et qu'il refuse, tu ne pourras retenter ta chance qu'à son prochain palier de coeur (si tu as fait ta proposition à 7 coeurs, il faudra attendre le 8ème coeur pour retenter)
La bonne nouvelle, c'est que plus son niveau de coeur est élevé, plus tu as de chances qu'il accepte.
Fais attention à ce que le personnage ne soit pas bloqué par un event, par une fête en approche ou quoi que ce soit qui le rende "invalide" pendant un temps. Il y a certains passages dans l'histoire principale qui peuvent bloquer toute tentative.
J'espère avoir pu te donner une réponse assez complète ^^